V disneyovskej show preukázal úctyhodné zabávačske vlohy, avšak v roku 1995 show povedala svoje posledné slovo a Justin si spolu s kamarátom Chrisom Kirkpatrickom a spomínaným JC Chasezom založili hudobnú skupinu *NSYNC. Za účasti dvoch ďalších speváckych postáv Jamesa Lancea a Joeya Fatonea vytvorili jednu z najúspešnejších chlapčenských hudobných formácií všetkých čias, ktorá svojho času konkurovala obdobnému popovému fenoménu s názvom Backstreet Boys. Okrem plejády úspešných singlov a koncertných turné, stojí za zmienku zápis do Guinessovej knihy rekordov, do ktorej sa zapísal megapopulárny album „No Strings Attached“, ktorý len v USA v priebehu prvého týždňa prekročil hranicu 2 miliónov predaných kusov. Z Justina, frontmana skupiny, sa stal pop-idol, úspešný a pohľadný chalan, ktorý mal celú budúcnosť ešte len pred sebou. Prvú väčšiu skúsenosť s filmovým priemyslom okúsil v roku 1999, kedy v televíznom filme Model Behaviour stvárnil Jasona Sharpea, ktorý uviazne medzi dvomi pohľadnými dvojníčkami.

Aj vzhľadom na fenomenálny úspech kapely *NSYNC sa rozhodol dať na sólovú dráhu. Sólový album „Justified“ (2002) sa stal senzáciou. Albumu však predbiehal marcový rozchod s Britney Spears, čo sa odrazilo aj na samotných skladbách. Vďaka tomuto albumu sa stal Justin trojnásobným držiteľom MTV Music Award 2003 v kategóriách najlepší spevák, najlepší pop výkon a najlepší album. Najväčším hitom sa stala pieseň „Cry me a river“, ktorá najviac reflektovala jeho čerstvé pocity z rozchodu. Okrem tohto hitu, dozaista poznáte i ďalšie songy z tohto albumu – Senorita a Rock Your Body.